朱砂七乙酸乙酯部分化学成分研究
摘 要朱砂七，又名朱砂莲，此药属于寥科植物，是毛脉蓼[Polygonum?cillinerve (Nakai)Ohwi]的干燥块根，其性味苦，微涩，性凉，有小毒，具有理气止痛，止血止泻，消炎，主咳血，清热解毒的功效。经实验研究发现朱砂七药材中具有抗菌活性的蒽醌类化学成分，部分表明了其可以抗菌消炎作用的机理。本研究采用柱色谱法、薄层色谱法、高效液相色谱法等色谱分离方法，通过分离提纯该药材乙醇提取物乙酸乙酯萃取部分的化学成分，并利用光谱技术鉴别其结构，最终分离得到6个化合物。
目 录
1 绪论 1
1.1 选题目的及意义 1
1.2 朱砂七的研究进展 1
1.2.1分类 1
1.2.2 鉴别 2
1.2.3 采收加工 2
1.2.4 药理作用 3
1.2.5 化学成分 3
1.3朱砂七的临床研究 4
1.3.1治疗慢性胃、肠道炎症 4
1.3.2治疗上呼吸道感染 4
1.3.3 治疗泌尿系统感染 4
1.3.4治疗急性菌痢和肝炎 4
1.3.5其它作用 5
1.4 蒽醌类成分的结构与分布 5
1.5 蒽醌类成分的提取分离 5
1.6蒽醌类成分的生物活性 5
1.6.1 抗菌作用 6
1.6.2 抗肿瘤作用 6
1.6.3 抗氧化活性 6
1.6.4 抗骨质疏松活性 6
1.6.5 其他活性 6
2 实验部分 8
2.1 材料与仪器 8
2.1.1 药材来源 8
2.1.2 试剂与仪器 8
2.2 药材的提取 9
2.3 乙酸乙酯萃取物的分离 9
2.4 结果与分析 12
2.4.1 化合物1结构解析 12
2.4.2 化合物2结构解析 12
2.4.3 化合物3结构解析 13
2.4.4 化合物4结构解析 14
2.4.5 化合物5结构解析 14
2.4.6 化合物6结构解 *好棒文|www.hbsrm.com +Q: ^351916072^
析 15
结论 16
参考文献 17
致 谢 20
1 绪论
1.1 选题目的及意义
朱砂七，又名朱砂莲、红药子。为蓼科植物的干燥块根，具备加强免疫、抗菌、抗肿瘤、消炎、等作用。临床用于治疗慢性胃炎、急性痢疾、扁桃体发炎、外伤出血、跌打损伤等。通过实验研究发现，朱砂七药材中含有大黄苷、蒽醌类衍生物和鞣质等多种有效化学成分。本文通过对朱砂七药材乙酸乙酯部分化学成分的分离提纯和结构鉴别，为使朱砂七能够更好的开发利用提供依据，合理应用朱砂七药材资源奠定良好的基础。
1.2 朱砂七的研究进展
朱砂七可始载于《图经本草》，其产于为陕西、东北、甘肃、湖北等地，印度支那、菲律宾也有。可用于止痛止血、清热解毒、祛风湿、强腰膝等。还经常用于医治胃肠炎、风湿腰痛、急性胃痛、扁桃体炎等病症[1]。朱砂七幼苗的生长适合在荫蔽，阴凉的环境。其幼苗不可以在阳光下暴晒，如果时间过长，则幼苗非常容易死亡。朱砂七种植的地方会选择红紫泥土，可以生长在海拔较高的山坡上、路边、河谷边的杂木林中。
1.2.1分类
蓼科植物在我国的分布一共有235种，这其中有37变种，分布在全国各地。
在自然界中，蓼科植物大约有50属，共1150种。大多数分的蓼科植物布在北温带，少数分布于热带。
在《秦岭植物志》一书中说到，其认为毛脉蓼与何首乌同为蓼科蓼属植物，两者为不同种。书中的分种根据是毛脉蓼植物的根茎形状为块状，而且其上有很多的侧根，花的样子比较大，花序的分枝比较稀疏；而何首乌与其比较，则何首乌的根较细，而且长，顶端膨大，呈块状，叶的两面都没有毛，花序有很多的分枝，花的样子较小，长约1~3 亳米[2]。
1.2.2 鉴别
1.2.2.1生药学鉴别
朱砂七块茎的形状为不规则的块状，块茎顶端有很多残留的茎基，而且呈疙瘩状。朱砂七饮片的质地坚硬，且容易折断，断面呈粉性，显红棕色，断层木栓有保护组织。
朱砂七皮层比较狭窄，而且没有石细胞存在，薄壁组织中含有草酸钙簇晶。有形似三角形或长椭圆形淀粉粒的存在，且淀粉粒单粒存在。韧皮部存在石细胞，石细胞形似椭圆形、或成分枝状，而且分枝状的少见孔沟，层纹明显[3]。导管周围木纤维群的存在，纤维呈显为长梭；气微，味苦，口嚼后唾液非常容易被染成橙黄色。
1.2.2.2理化鉴别
(1) 取本品粉末，精密称量约1.0g，加入适量的乙醇，加热回流提取约2h，取乙醇提取液3ml，置不同编号的两个试管中，一号加入2%氢氧化钠液1~2毫升，显红色(检查蔥醌)。二号滴加1%三氯化铁1~3滴，可显暗棕色(检查酚性化合物)。
(2) 取本品粉末，在称量室精密称量，大约2.0g，然后加入适量的乙醇，加热回流提取约2h，滴乙醇提取液在滤纸上，在荧光下观看，可以看见淡红色的荧光。
还可以去新鲜朱砂七的药材，将其切片，并制临成时切片，放在显微镜荧光下进行观察，可以在韧皮部看到淡红色荧光，髓部也可看到淡红色荧光。
制备供试液，取本品粉末，精密称取约 0.2g，加甲醇5ml，超声处理半小时，过滤。在水浴锅上加热将甲醇蒸干，然后加水2ml，加5ml乙醚，然后振摇10分钟，分取醚层。另取对照品，大黄素，大黄素甲醚。以乙烷石油醚甲酸乙酯甲酸(3:1:1.5:0.1)作为展开剂。
取供试液和对照品各5ml，点样于硅胶G薄层板上。在阳光下观察，可见供试液在与对照品色谱的相同的位置上，显相同颜色的黄色斑点[4]。
1.2.3 采收加工
朱砂七可以全年采收，也有记录说其春、秋二季采挖。采收后，洗掉泥沙，去除茎叶、须根，可切片晒干备用，或着在临用前蜜炙或醋炒用。
1.2.4 药理作用
1.2.4.1抗病毒作用
朱砂七在研究中发现其有很明显的抗病毒作用，郭惠玲等报道[5]，在实验中对朱砂七的有效成分进行提取，发现其大黄素提取物和总蒽醌提取物，流感病毒在体外的使用具有直接灭活流感病毒PR8菌株的功能。鸡胚实验也表明，朱砂七具有明显的抗病毒作用。实验结果表明，朱砂七水提取物能有效地防止单纯疱疹病毒对单纯疱疹病毒的吸附和侵袭，直接杀死单纯疱疹病毒。
1.2.4.2抗菌作用
朱砂七中含有很多有效的化学成分，通过实验对其有效成分进行研究，发现大黄素等成分，它能对金黄色葡萄球菌、绿脓杆菌和其他细菌产生强烈的抗菌活性，也能抑制革兰氏阳性菌的抑菌作用。通过大量的临床试验[6]，证明了朱砂七抗菌的作用主要是通过抑制氨基酸化合物的氧化，抑制核酸的合成，抑制蛋白质的合成，抑制糖代谢中产物的脱氢和氧化。其主要优点是朱砂七能与青链霉素相互交替使用，可产生交替敏感耐药现象。
目 录
1 绪论 1
1.1 选题目的及意义 1
1.2 朱砂七的研究进展 1
1.2.1分类 1
1.2.2 鉴别 2
1.2.3 采收加工 2
1.2.4 药理作用 3
1.2.5 化学成分 3
1.3朱砂七的临床研究 4
1.3.1治疗慢性胃、肠道炎症 4
1.3.2治疗上呼吸道感染 4
1.3.3 治疗泌尿系统感染 4
1.3.4治疗急性菌痢和肝炎 4
1.3.5其它作用 5
1.4 蒽醌类成分的结构与分布 5
1.5 蒽醌类成分的提取分离 5
1.6蒽醌类成分的生物活性 5
1.6.1 抗菌作用 6
1.6.2 抗肿瘤作用 6
1.6.3 抗氧化活性 6
1.6.4 抗骨质疏松活性 6
1.6.5 其他活性 6
2 实验部分 8
2.1 材料与仪器 8
2.1.1 药材来源 8
2.1.2 试剂与仪器 8
2.2 药材的提取 9
2.3 乙酸乙酯萃取物的分离 9
2.4 结果与分析 12
2.4.1 化合物1结构解析 12
2.4.2 化合物2结构解析 12
2.4.3 化合物3结构解析 13
2.4.4 化合物4结构解析 14
2.4.5 化合物5结构解析 14
2.4.6 化合物6结构解 *好棒文|www.hbsrm.com +Q: ^351916072^
析 15
结论 16
参考文献 17
致 谢 20
1 绪论
1.1 选题目的及意义
朱砂七，又名朱砂莲、红药子。为蓼科植物的干燥块根，具备加强免疫、抗菌、抗肿瘤、消炎、等作用。临床用于治疗慢性胃炎、急性痢疾、扁桃体发炎、外伤出血、跌打损伤等。通过实验研究发现，朱砂七药材中含有大黄苷、蒽醌类衍生物和鞣质等多种有效化学成分。本文通过对朱砂七药材乙酸乙酯部分化学成分的分离提纯和结构鉴别，为使朱砂七能够更好的开发利用提供依据，合理应用朱砂七药材资源奠定良好的基础。
1.2 朱砂七的研究进展
朱砂七可始载于《图经本草》，其产于为陕西、东北、甘肃、湖北等地，印度支那、菲律宾也有。可用于止痛止血、清热解毒、祛风湿、强腰膝等。还经常用于医治胃肠炎、风湿腰痛、急性胃痛、扁桃体炎等病症[1]。朱砂七幼苗的生长适合在荫蔽，阴凉的环境。其幼苗不可以在阳光下暴晒，如果时间过长，则幼苗非常容易死亡。朱砂七种植的地方会选择红紫泥土，可以生长在海拔较高的山坡上、路边、河谷边的杂木林中。
1.2.1分类
蓼科植物在我国的分布一共有235种，这其中有37变种，分布在全国各地。
在自然界中，蓼科植物大约有50属，共1150种。大多数分的蓼科植物布在北温带，少数分布于热带。
在《秦岭植物志》一书中说到，其认为毛脉蓼与何首乌同为蓼科蓼属植物，两者为不同种。书中的分种根据是毛脉蓼植物的根茎形状为块状，而且其上有很多的侧根，花的样子比较大，花序的分枝比较稀疏；而何首乌与其比较，则何首乌的根较细，而且长，顶端膨大，呈块状，叶的两面都没有毛，花序有很多的分枝，花的样子较小，长约1~3 亳米[2]。
1.2.2 鉴别
1.2.2.1生药学鉴别
朱砂七块茎的形状为不规则的块状，块茎顶端有很多残留的茎基，而且呈疙瘩状。朱砂七饮片的质地坚硬，且容易折断，断面呈粉性，显红棕色，断层木栓有保护组织。
朱砂七皮层比较狭窄，而且没有石细胞存在，薄壁组织中含有草酸钙簇晶。有形似三角形或长椭圆形淀粉粒的存在，且淀粉粒单粒存在。韧皮部存在石细胞，石细胞形似椭圆形、或成分枝状，而且分枝状的少见孔沟，层纹明显[3]。导管周围木纤维群的存在，纤维呈显为长梭；气微，味苦，口嚼后唾液非常容易被染成橙黄色。
1.2.2.2理化鉴别
(1) 取本品粉末，精密称量约1.0g，加入适量的乙醇，加热回流提取约2h，取乙醇提取液3ml，置不同编号的两个试管中，一号加入2%氢氧化钠液1~2毫升，显红色(检查蔥醌)。二号滴加1%三氯化铁1~3滴，可显暗棕色(检查酚性化合物)。
(2) 取本品粉末，在称量室精密称量，大约2.0g，然后加入适量的乙醇，加热回流提取约2h，滴乙醇提取液在滤纸上，在荧光下观看，可以看见淡红色的荧光。
还可以去新鲜朱砂七的药材，将其切片，并制临成时切片，放在显微镜荧光下进行观察，可以在韧皮部看到淡红色荧光，髓部也可看到淡红色荧光。
制备供试液，取本品粉末，精密称取约 0.2g，加甲醇5ml，超声处理半小时，过滤。在水浴锅上加热将甲醇蒸干，然后加水2ml，加5ml乙醚，然后振摇10分钟，分取醚层。另取对照品，大黄素，大黄素甲醚。以乙烷石油醚甲酸乙酯甲酸(3:1:1.5:0.1)作为展开剂。
取供试液和对照品各5ml，点样于硅胶G薄层板上。在阳光下观察，可见供试液在与对照品色谱的相同的位置上，显相同颜色的黄色斑点[4]。
1.2.3 采收加工
朱砂七可以全年采收，也有记录说其春、秋二季采挖。采收后，洗掉泥沙，去除茎叶、须根，可切片晒干备用，或着在临用前蜜炙或醋炒用。
1.2.4 药理作用
1.2.4.1抗病毒作用
朱砂七在研究中发现其有很明显的抗病毒作用，郭惠玲等报道[5]，在实验中对朱砂七的有效成分进行提取，发现其大黄素提取物和总蒽醌提取物，流感病毒在体外的使用具有直接灭活流感病毒PR8菌株的功能。鸡胚实验也表明，朱砂七具有明显的抗病毒作用。实验结果表明，朱砂七水提取物能有效地防止单纯疱疹病毒对单纯疱疹病毒的吸附和侵袭，直接杀死单纯疱疹病毒。
1.2.4.2抗菌作用
朱砂七中含有很多有效的化学成分，通过实验对其有效成分进行研究，发现大黄素等成分，它能对金黄色葡萄球菌、绿脓杆菌和其他细菌产生强烈的抗菌活性，也能抑制革兰氏阳性菌的抑菌作用。通过大量的临床试验[6]，证明了朱砂七抗菌的作用主要是通过抑制氨基酸化合物的氧化，抑制核酸的合成，抑制蛋白质的合成，抑制糖代谢中产物的脱氢和氧化。其主要优点是朱砂七能与青链霉素相互交替使用，可产生交替敏感耐药现象。
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