朱砂七石油醚部分化学成分的研究
摘 要朱砂七，别名朱砂莲、红药子，始载于《图经本草》，为蓼科植物Polygonum Cillinerve （Nakai） Ohwl的块根，产于陕西、甘肃、河南等地。其味苦、性凉，功能清热解毒、活血凉血、止血止泻、去风湿、强腰膝，民间广泛用于治疗急性胃痛、胃肠炎、菌痢、扁桃体炎、尿路感染及跌打损伤、风湿腰痛等症，该药临床效果显著，为重要的“太白七药”之一，且已被《陕西卫生志》列为陕西地道名贵草药。本论文拟对朱砂七石油醚部分化学成分进行析，采用70%的工业酒精浸泡（回流提取），以石油醚萃取分部为研究材料，运用硅胶柱、Sephadex LH-20凝胶柱、制备薄层、MCI柱和大孔吸附树脂等色谱技术分离纯化；结合化合物的理化性质，借助1H-NMR、13C-NMR、ESI-MS和二维谱等波谱数据鉴定化合物的结构。最终，从朱砂七石油醚萃取部分分离出4个化合物，通过结构鉴定确定其结构分别为多花二醌A、多花二醌C、甲基异茜草素-1-甲醚、24-乙基胆甾-4-烯-3，6-二酮。
目 录
1 文献综述 1
1.1 朱砂七的研究进展 1
1.1.1 朱砂七的资源 1
1.1.2 朱砂七的分类及系统学研究 1
1.2 朱砂七的药理作用 2
1.2.1 抗菌作用 2
1.2.2 抗炎、抗溃疡作用 2
1.2.3 抗病毒作用 3
1.2.4 抗肿瘤及癌侵袭转移作用 3
1.2.5 其他作用 3
1.2.6 毒副作用的研究 3
1.3 论文设计思路 4
2 朱砂七石油醚萃取物化学成分的分离与鉴定 5
2.1 材料与仪器 5
2.1.1 植物材料 5
2.1.2 试剂 5
2.1.3 仪器 5
2.2 试验方法 5
2.2.1 提取 5
2.2.2 石油醚萃取物的分离 6
2.3 结果与分析 10
2.3.1 蒽醌类化合物的结构解析 10
2.3.2 甾体类化合物的结构解析 13
结论 17< *好棒文|www.hbsrm.com +Q: #351916072#
br /> 参考文献 19
致谢 20
附录 21
1 文献综述
1.1 朱砂七的研究进展
1.1.1 朱砂七的资源
朱砂七为蓼科（Polygonaceae）蓼属（Polygonum）植物毛脉蓼（Pciliinerve （Nakai） Ohwi）分布于我国东北及陕西（大巴山）、湖北、四川、贵州等省，日本、朝鲜也有分布。主产于陕西秦岭南坡的佛坪，北坡的太白山等地；常生于山坡路旁、沟边或乱石滩，海拔2002700米朱砂七为多年生蔓性草本，其味苦、微涩、性凉，归肺、大肠、肝经，块茎生用能抗菌消炎、顺气活血、凉血止血、镇静解痉、止痛、止泻、促进溃疡愈合，对于急性胃痛冇特效；盐制者补肾，醋制者止血，碱制者健胃等等。因此，朱砂七在民间应用广泛，据记载，宁夏、河北、河南等地曾将其的块茎误作何首乌使用，朱砂七（毛脉蓼）为何首乌的常见混淆品原植物[1]鉴于此，近年来对朱砂七多方面的研究引起人们越来越广泛的关注，并且积累了大量的研究资料。
1.1.2 朱砂七的分类及系统学研究
在世界的范围内一共有170多种，主要分布于热带地区。我国有蓼科植物235种，37变种，产于全国各地。关于蓼组属级及属下所包含的种类，分类学家分类处理意见歧异很大。根据现有的国内外文献，朱砂七（毛脉蓼）的分类位也存在很大争议。花序形态、茎直立或缠绕及是否有刺、分枝与否、柱头形状、花被片与瘦果等特征将蓼属划分为8个组，何首乌和毛脉蓼同属于其中之一的蔓蓼组。刘慎谔主编的《东北植物检索表》把蓼属分为8个组，与Steward不同的是把何首和毛脉蓼从蔓蓼组分出为何首乌组。《秦岭植物志》（第一卷，第二分册）认为毛脉蓼与何首乌同为蓼科蓼属植物，两者为不同种其分种依据是前者根状茎膨大成块状，具多数侧根，叶背面被乳头状突起，花序分枝稀疏，花较大；后者根细长，先端膨大成块状，两面均无毛，花序多分枝，紧密，花小，长约2毫米。《湖北植物志》（湖北植物研究所编著）对毛脉蓼的处理方法类似于《秦岭植物志》。《辽宁植物志》和《东北植物检索表》（第二版）把蔓蓼组和何首乌组分别作为属级分类单位，并将毛脉蓼归于何首乌属。张小平等《中组和何首乌组分别作为属级分类单位并将毛脉蓼归于何首乌属。张小平等《中国蓼科花粉的系统演化》一书中把蓼属划分为12个组，其中毛脉蓼与何首乌同属于蔓蓼组，其分类处理与 Leeuwen的意见一致。《中国植物志》与以上处理都有所不同，其中把何首乌属作为一个独立的属，并包括了蔓蓼组的各种，把毛脉蓼作为何首乌的变种处理，其学名应相应变为Fallopiamultiflora（Thunb.）Harald.varcillinerveA.JLi，本变种与原变种不同是叶下面沿叶脉具乳头状突起[2]。
1.2 朱砂七的药理作用
1.2.1 抗菌作用
据文献报道，朱砂七的有效成分有大黄素和大黄素甲醚，两者对金黄色葡萄球菌、白色葡萄球菌、大肠杆菌、绿脓杆菌、及福氏痢疾杆菌等均有抑制作用；另有报道[3]，本品抗菌的有效成分为大黄素及蒽苷B。大黄素的人工合成衍生物大黄素磺酸钠对金黄色葡萄球菌的抗菌作用强度与大黄素接近，两者的最低抑制浓度0.025×103molL[4]。抑菌活性筛选实验证实朱砂七抑菌的主要活性成分对革兰阳性菌有较强的抑制作用[5]。此外，本品煎剂在试管内对变形杆菌、伤寒杆菌、副伤寒杆菌、痢疾杆菌、肺炎杆菌、卡他奈氏球菌、型链球菌等有不同程度的抗菌作用[6]。乙还有实验证明本品经除鞣处理后其抗菌活性明显减弱[7]。朱砂七与一般抗菌素相同，在连续反应过程中，部分菌株可以形成耐药性[8]朱砂七与金霉素呈交叉耐药作用（对金霉素耐药的细菌，对朱砂七也耐药）；与青霉素有单向耐药性（对青霉素耐药的细菌，对朱砂七仍敏感，当细菌对朱砂七产生耐药性后，对青霉素也耐药）；大量临床证实朱砂七制剂的主要优点是可与青链霉素交替使用，可拮抗耐药性[9]。但与链霉素则呈交替敏感现象，即对链霉素耐药的细菌对朱砂七敏感，当细菌产生对朱砂七的耐药性后，又对链霉素敏感。此外，大黄素1000μg/mL在试管内对白色和热襄念珠菌有抗真菌作用。其抗菌作用的机制主要是抑制糖代谢中产物的氧化和脱氢，抑制氨氮的氢化及氨基酸的氧化，抑制蛋白质和核酸的合成，蒽醌环系的结构与此活性相关。
1.2.2 抗炎、抗溃疡作用
据报道，朱砂七对动物实验性炎症有明显的抑制和抵抗作用[10]。朱砂七水煎液对二甲苯和巴豆油所致小鼠耳廓肿胀有明显的抗炎作用，以中剂量组效果最好，说明其抗炎作用并不随药物浓度的增加而增强。且可显著抑制大鼠应激性溃疡[1112]。另有实验证明，从朱砂七中提取分离出的总蒽醌能显著抑制角叉菜胶引起的足趾肿胀及冰醋酸引起的毛细血管通透性的增高，并对大鼠棉球肉芽肿具有抑制作用[13]。上面均表明朱砂七所含总蒽醌物质具有鲜明的抗炎、抗溃疡作用。
1.2.3 抗病毒作用
验证明朱砂七水浸液对多种呼吸道及肠道病毒有广谱而且明显抗病毒作用。此外，鸡胚试验也表明，朱砂七对全亚洲甲型流感型病毒和I型副流感病毒（仙台株）有明显抗病毒作用。但是，也有报道朱砂莲甲素在鸡胚内和鸡胚外试验中对亚洲甲型流慼病毒[14]和I型副流感病毒（仙台株）均未显示有抗病毒作用。朱砂七大黄素、总葱醌在药液浓度24mg/mL提取物时，在体外对流感病毒PR8株均有直接灭活作用；在14mg/mL时（P<0.05）对流感病毒PR8株在鸡胚内的增殖有抑制作用。此外，朱砂七水浸液1：4000有极强的直接杀灭和阻止单纯疱疹病毒（HSV）对细胞的吸附和侵入[15]。
目 录
1 文献综述 1
1.1 朱砂七的研究进展 1
1.1.1 朱砂七的资源 1
1.1.2 朱砂七的分类及系统学研究 1
1.2 朱砂七的药理作用 2
1.2.1 抗菌作用 2
1.2.2 抗炎、抗溃疡作用 2
1.2.3 抗病毒作用 3
1.2.4 抗肿瘤及癌侵袭转移作用 3
1.2.5 其他作用 3
1.2.6 毒副作用的研究 3
1.3 论文设计思路 4
2 朱砂七石油醚萃取物化学成分的分离与鉴定 5
2.1 材料与仪器 5
2.1.1 植物材料 5
2.1.2 试剂 5
2.1.3 仪器 5
2.2 试验方法 5
2.2.1 提取 5
2.2.2 石油醚萃取物的分离 6
2.3 结果与分析 10
2.3.1 蒽醌类化合物的结构解析 10
2.3.2 甾体类化合物的结构解析 13
结论 17< *好棒文|www.hbsrm.com +Q: #351916072#
br /> 参考文献 19
致谢 20
附录 21
1 文献综述
1.1 朱砂七的研究进展
1.1.1 朱砂七的资源
朱砂七为蓼科（Polygonaceae）蓼属（Polygonum）植物毛脉蓼（Pciliinerve （Nakai） Ohwi）分布于我国东北及陕西（大巴山）、湖北、四川、贵州等省，日本、朝鲜也有分布。主产于陕西秦岭南坡的佛坪，北坡的太白山等地；常生于山坡路旁、沟边或乱石滩，海拔2002700米朱砂七为多年生蔓性草本，其味苦、微涩、性凉，归肺、大肠、肝经，块茎生用能抗菌消炎、顺气活血、凉血止血、镇静解痉、止痛、止泻、促进溃疡愈合，对于急性胃痛冇特效；盐制者补肾，醋制者止血，碱制者健胃等等。因此，朱砂七在民间应用广泛，据记载，宁夏、河北、河南等地曾将其的块茎误作何首乌使用，朱砂七（毛脉蓼）为何首乌的常见混淆品原植物[1]鉴于此，近年来对朱砂七多方面的研究引起人们越来越广泛的关注，并且积累了大量的研究资料。
1.1.2 朱砂七的分类及系统学研究
在世界的范围内一共有170多种，主要分布于热带地区。我国有蓼科植物235种，37变种，产于全国各地。关于蓼组属级及属下所包含的种类，分类学家分类处理意见歧异很大。根据现有的国内外文献，朱砂七（毛脉蓼）的分类位也存在很大争议。花序形态、茎直立或缠绕及是否有刺、分枝与否、柱头形状、花被片与瘦果等特征将蓼属划分为8个组，何首乌和毛脉蓼同属于其中之一的蔓蓼组。刘慎谔主编的《东北植物检索表》把蓼属分为8个组，与Steward不同的是把何首和毛脉蓼从蔓蓼组分出为何首乌组。《秦岭植物志》（第一卷，第二分册）认为毛脉蓼与何首乌同为蓼科蓼属植物，两者为不同种其分种依据是前者根状茎膨大成块状，具多数侧根，叶背面被乳头状突起，花序分枝稀疏，花较大；后者根细长，先端膨大成块状，两面均无毛，花序多分枝，紧密，花小，长约2毫米。《湖北植物志》（湖北植物研究所编著）对毛脉蓼的处理方法类似于《秦岭植物志》。《辽宁植物志》和《东北植物检索表》（第二版）把蔓蓼组和何首乌组分别作为属级分类单位，并将毛脉蓼归于何首乌属。张小平等《中组和何首乌组分别作为属级分类单位并将毛脉蓼归于何首乌属。张小平等《中国蓼科花粉的系统演化》一书中把蓼属划分为12个组，其中毛脉蓼与何首乌同属于蔓蓼组，其分类处理与 Leeuwen的意见一致。《中国植物志》与以上处理都有所不同，其中把何首乌属作为一个独立的属，并包括了蔓蓼组的各种，把毛脉蓼作为何首乌的变种处理，其学名应相应变为Fallopiamultiflora（Thunb.）Harald.varcillinerveA.JLi，本变种与原变种不同是叶下面沿叶脉具乳头状突起[2]。
1.2 朱砂七的药理作用
1.2.1 抗菌作用
据文献报道，朱砂七的有效成分有大黄素和大黄素甲醚，两者对金黄色葡萄球菌、白色葡萄球菌、大肠杆菌、绿脓杆菌、及福氏痢疾杆菌等均有抑制作用；另有报道[3]，本品抗菌的有效成分为大黄素及蒽苷B。大黄素的人工合成衍生物大黄素磺酸钠对金黄色葡萄球菌的抗菌作用强度与大黄素接近，两者的最低抑制浓度0.025×103molL[4]。抑菌活性筛选实验证实朱砂七抑菌的主要活性成分对革兰阳性菌有较强的抑制作用[5]。此外，本品煎剂在试管内对变形杆菌、伤寒杆菌、副伤寒杆菌、痢疾杆菌、肺炎杆菌、卡他奈氏球菌、型链球菌等有不同程度的抗菌作用[6]。乙还有实验证明本品经除鞣处理后其抗菌活性明显减弱[7]。朱砂七与一般抗菌素相同，在连续反应过程中，部分菌株可以形成耐药性[8]朱砂七与金霉素呈交叉耐药作用（对金霉素耐药的细菌，对朱砂七也耐药）；与青霉素有单向耐药性（对青霉素耐药的细菌，对朱砂七仍敏感，当细菌对朱砂七产生耐药性后，对青霉素也耐药）；大量临床证实朱砂七制剂的主要优点是可与青链霉素交替使用，可拮抗耐药性[9]。但与链霉素则呈交替敏感现象，即对链霉素耐药的细菌对朱砂七敏感，当细菌产生对朱砂七的耐药性后，又对链霉素敏感。此外，大黄素1000μg/mL在试管内对白色和热襄念珠菌有抗真菌作用。其抗菌作用的机制主要是抑制糖代谢中产物的氧化和脱氢，抑制氨氮的氢化及氨基酸的氧化，抑制蛋白质和核酸的合成，蒽醌环系的结构与此活性相关。
1.2.2 抗炎、抗溃疡作用
据报道，朱砂七对动物实验性炎症有明显的抑制和抵抗作用[10]。朱砂七水煎液对二甲苯和巴豆油所致小鼠耳廓肿胀有明显的抗炎作用，以中剂量组效果最好，说明其抗炎作用并不随药物浓度的增加而增强。且可显著抑制大鼠应激性溃疡[1112]。另有实验证明，从朱砂七中提取分离出的总蒽醌能显著抑制角叉菜胶引起的足趾肿胀及冰醋酸引起的毛细血管通透性的增高，并对大鼠棉球肉芽肿具有抑制作用[13]。上面均表明朱砂七所含总蒽醌物质具有鲜明的抗炎、抗溃疡作用。
1.2.3 抗病毒作用
验证明朱砂七水浸液对多种呼吸道及肠道病毒有广谱而且明显抗病毒作用。此外，鸡胚试验也表明，朱砂七对全亚洲甲型流感型病毒和I型副流感病毒（仙台株）有明显抗病毒作用。但是，也有报道朱砂莲甲素在鸡胚内和鸡胚外试验中对亚洲甲型流慼病毒[14]和I型副流感病毒（仙台株）均未显示有抗病毒作用。朱砂七大黄素、总葱醌在药液浓度24mg/mL提取物时，在体外对流感病毒PR8株均有直接灭活作用；在14mg/mL时（P<0.05）对流感病毒PR8株在鸡胚内的增殖有抑制作用。此外，朱砂七水浸液1：4000有极强的直接杀灭和阻止单纯疱疹病毒（HSV）对细胞的吸附和侵入[15]。
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