火绒草正丁醇部分化学成分的分离与鉴定(附件)
摘 要火绒草属在全世界共有56种，我国有40余种，主要集中在西南部和西部，其中有25种在民间作为药用植物。 本文作者对体积分数为70%的火绒草乙醇提取物正丁醇层的化学成分进行研究。采用硅胶柱色谱、反相ODS色谱、Sephadex Lh-20柱色谱等方法进行分离纯化，得到了3个化合物，根据相关的理化性质和波谱学数据，鉴定3个黄酮苷类化合物分别是:橙皮素-7-O-[β-D-葡萄糖基-(1→3)]-β-D-葡萄糖、clematine、芒柄花苷
目 录
1 引言 1
1.1选题意义 1
1.2 火绒草简介 1
1.3 火绒草的化学成分 1
1.3.1 挥发油类化合物 1
1.3.2 苯丙素类化合物 2
1.3.3 黄酮类化合物 2
1.3.4 倍半萜类化合物 2
1.3.5 植物甾醇类化合物 2
1.3.6 其他成分 3
1.4 火绒草的药理活性 3
1.4.1 消炎抑菌作用 3
1.4.2 降血糖作用 3
1.4.3 利尿作用 3
1.5 火绒草的临床应用 4
2实验部分 5
2.1器材与仪器 5
2.1.1植物材料 5
2.1.2试剂与仪器 5
2.2试验方法 5
2.2.1提取 5
2.2.2萃取 5
2.2.3黄酮苷类化学成分的分离 6
2.3结果与分析 8
2.3.1化合物1结构解析 8
2.3.2化合物2结构解析 10
2.3.3化合物3结构解析 12
结论 14
参考文献 15
致 谢 17
附 录 18
1 引言
1.1选题意义
火绒草（Leontopodium leontopodioides (Willd.) Beauv）是菊科火绒草属植物火绒草全草的一种，性寒，味微苦，入肾、膀胱二经[1]，具有清热凉血、消炎利肾的功效[2]。本课题采用各种色谱分离方法和波谱 *好棒文|www.hbsrm.com +Q: #351916072#
鉴定技术对火绒草正丁醇部化合物进行分离鉴定，以期发现新化合物并为研究其药理活性提供一些资料，为进一步开发利用该药用植物资源提供科学依据。
1.2 火绒草简介
火绒草是多年生草本，高1530厘米，密白色绒毛。茎直立，有分支，叶互生，无柄，披针形和线性，全缘，两面密白色的绒毛。夏天开花，三角状披针形的苞片，总苞叠瓦状，外壳苞片小，密毛，尖端膜质的内长。瘦果长圆形状，黄褐色。
目前，火绒草被广泛用于治疗肾炎，尿道炎，蛋白尿，血尿和肾脏疾病[3]等，在临床上也单独或联合其他物质治疗炎症性疾病。其主要的活性化学成分有类固醇皂苷、类黄酮和少量的苯丙烷类。
1.3 火绒草的化学成分
1.3.1 挥发油类化合物
高飞等人[4]对香芸火绒草的超临界CO2萃取工艺条件进行了探索，并对其挥发油成分进行GCMS分析。从气相色谱一质谱图上共鉴定出15种化合物。其主要成分为:邻苯二甲酸异辛醋、高良姜素黄烷酮、二甜没药菇醇、橙花叔醇、胡萝卜醇、棕搁酸等。
实验研究表明[5]，火绒草(主要是香芸火绒草)中含有多种挥发油类化合物。安承熙等人对青海产香芸火绒草经水蒸汽蒸馏法提取的精油，采用毛细管气相色谱/质谱、毛细管气相色谱/傅立叶红外联用技术对其化学成分进行定性，共鉴定出119个化合物，占全部峰面积的96.8%。其中在被鉴定的119个成分中主要是菇烯类、醇类和酷类，这些分的组合使香芸火绒草精油具有清爽持久的香气。精油中的主要成分有法呢烯、法呢醇、薄荷醇、香茅醇甲酸醇、橙花叔醇、雪松醇和烯丙基紫罗兰酮等。
1.3.2 苯丙素类化合物
从火绒草属植物中获得的苯丙素化合物共有8种，它们分别是绿原酸(chlorogenicacid）、3,4二咖啡酰奎宁酸(3,4diOcaffeoylquinic acid)、肉桂酸(cinnamic acid)、咖啡酸(caffeic acid)、阿魏酸(ferulic acid)及其衍生物（5methoxy obliquin)和5hydroxyobliquin。
1.3.3 黄酮类化合物
百虹[6]等人从藏药香芸火绒草甲醇提取物中分离得到四个B环取代的黄酮，分别为乔松素(pinocembrin)、高良姜素(galangin)、3,7二羟基5甲氧基黄酮(5methoxy3,7dihydroxyflavonol)、3,5二羟基7甲氧基黄酮(7methoxy3,5dihydroxyflavonol)。黄恺怡[7]等对华火绒草化学成分进行研究，从华火绒草(Leontopodium sinense)正丁醇部位分离得到3个黄酮类化合物，分别为3,5二羟基6,7二甲氧基黄酮(6,7dimethoxy3,5dihydroxyflavonol)、3,5,7三羟基8甲氧基黄酮(8methoxy3,5,7trihydroxyflavonol)和槲皮素(quercetin)。此外，国外学者从高山火绒草、黄白火绒草中得到木犀草素(luteolin)、木犀草素4葡萄糖苷( luteolin4ODglucoside)、木犀草素7葡萄糖苷(luteolin7ODglucoside)、大波斯菊苷(cosmosiin)。
1.3.4 倍半萜类化合物
张浩等人[8]从高山火绒草中发现了第1个倍半萜类化合物(hexahydro farnesylacetone)，刘轩等人[9]从野生、人工种植的高山火绒草的根部分离、鉴定出6种倍半萜类化合物，它们分别是isocomene及其衍生物14acetoxyisocomene、methylisocomene14oats和化合物modhephene及其衍生物15acetoxymodhephene以及6acetoxy3(15),7(14)caryophylladiene。Stuppner等人对人工种植的高山火绒草采用二氯甲烷浸提的方法，经硅胶柱色谱和Sephadex LH20分级分离，用半制备型HPLC分离得到4个新化合物，经波谱鉴定均为红没药烷型倍半萜类化合物。Dobner等人在实验中也获得了一个新的silphiperfolene型倍半帖烯化合物。
目 录
1 引言 1
1.1选题意义 1
1.2 火绒草简介 1
1.3 火绒草的化学成分 1
1.3.1 挥发油类化合物 1
1.3.2 苯丙素类化合物 2
1.3.3 黄酮类化合物 2
1.3.4 倍半萜类化合物 2
1.3.5 植物甾醇类化合物 2
1.3.6 其他成分 3
1.4 火绒草的药理活性 3
1.4.1 消炎抑菌作用 3
1.4.2 降血糖作用 3
1.4.3 利尿作用 3
1.5 火绒草的临床应用 4
2实验部分 5
2.1器材与仪器 5
2.1.1植物材料 5
2.1.2试剂与仪器 5
2.2试验方法 5
2.2.1提取 5
2.2.2萃取 5
2.2.3黄酮苷类化学成分的分离 6
2.3结果与分析 8
2.3.1化合物1结构解析 8
2.3.2化合物2结构解析 10
2.3.3化合物3结构解析 12
结论 14
参考文献 15
致 谢 17
附 录 18
1 引言
1.1选题意义
火绒草（Leontopodium leontopodioides (Willd.) Beauv）是菊科火绒草属植物火绒草全草的一种，性寒，味微苦，入肾、膀胱二经[1]，具有清热凉血、消炎利肾的功效[2]。本课题采用各种色谱分离方法和波谱 *好棒文|www.hbsrm.com +Q: #351916072#
鉴定技术对火绒草正丁醇部化合物进行分离鉴定，以期发现新化合物并为研究其药理活性提供一些资料，为进一步开发利用该药用植物资源提供科学依据。
1.2 火绒草简介
火绒草是多年生草本，高1530厘米，密白色绒毛。茎直立，有分支，叶互生，无柄，披针形和线性，全缘，两面密白色的绒毛。夏天开花，三角状披针形的苞片，总苞叠瓦状，外壳苞片小，密毛，尖端膜质的内长。瘦果长圆形状，黄褐色。
目前，火绒草被广泛用于治疗肾炎，尿道炎，蛋白尿，血尿和肾脏疾病[3]等，在临床上也单独或联合其他物质治疗炎症性疾病。其主要的活性化学成分有类固醇皂苷、类黄酮和少量的苯丙烷类。
1.3 火绒草的化学成分
1.3.1 挥发油类化合物
高飞等人[4]对香芸火绒草的超临界CO2萃取工艺条件进行了探索，并对其挥发油成分进行GCMS分析。从气相色谱一质谱图上共鉴定出15种化合物。其主要成分为:邻苯二甲酸异辛醋、高良姜素黄烷酮、二甜没药菇醇、橙花叔醇、胡萝卜醇、棕搁酸等。
实验研究表明[5]，火绒草(主要是香芸火绒草)中含有多种挥发油类化合物。安承熙等人对青海产香芸火绒草经水蒸汽蒸馏法提取的精油，采用毛细管气相色谱/质谱、毛细管气相色谱/傅立叶红外联用技术对其化学成分进行定性，共鉴定出119个化合物，占全部峰面积的96.8%。其中在被鉴定的119个成分中主要是菇烯类、醇类和酷类，这些分的组合使香芸火绒草精油具有清爽持久的香气。精油中的主要成分有法呢烯、法呢醇、薄荷醇、香茅醇甲酸醇、橙花叔醇、雪松醇和烯丙基紫罗兰酮等。
1.3.2 苯丙素类化合物
从火绒草属植物中获得的苯丙素化合物共有8种，它们分别是绿原酸(chlorogenicacid）、3,4二咖啡酰奎宁酸(3,4diOcaffeoylquinic acid)、肉桂酸(cinnamic acid)、咖啡酸(caffeic acid)、阿魏酸(ferulic acid)及其衍生物（5methoxy obliquin)和5hydroxyobliquin。
1.3.3 黄酮类化合物
百虹[6]等人从藏药香芸火绒草甲醇提取物中分离得到四个B环取代的黄酮，分别为乔松素(pinocembrin)、高良姜素(galangin)、3,7二羟基5甲氧基黄酮(5methoxy3,7dihydroxyflavonol)、3,5二羟基7甲氧基黄酮(7methoxy3,5dihydroxyflavonol)。黄恺怡[7]等对华火绒草化学成分进行研究，从华火绒草(Leontopodium sinense)正丁醇部位分离得到3个黄酮类化合物，分别为3,5二羟基6,7二甲氧基黄酮(6,7dimethoxy3,5dihydroxyflavonol)、3,5,7三羟基8甲氧基黄酮(8methoxy3,5,7trihydroxyflavonol)和槲皮素(quercetin)。此外，国外学者从高山火绒草、黄白火绒草中得到木犀草素(luteolin)、木犀草素4葡萄糖苷( luteolin4ODglucoside)、木犀草素7葡萄糖苷(luteolin7ODglucoside)、大波斯菊苷(cosmosiin)。
1.3.4 倍半萜类化合物
张浩等人[8]从高山火绒草中发现了第1个倍半萜类化合物(hexahydro farnesylacetone)，刘轩等人[9]从野生、人工种植的高山火绒草的根部分离、鉴定出6种倍半萜类化合物，它们分别是isocomene及其衍生物14acetoxyisocomene、methylisocomene14oats和化合物modhephene及其衍生物15acetoxymodhephene以及6acetoxy3(15),7(14)caryophylladiene。Stuppner等人对人工种植的高山火绒草采用二氯甲烷浸提的方法，经硅胶柱色谱和Sephadex LH20分级分离，用半制备型HPLC分离得到4个新化合物，经波谱鉴定均为红没药烷型倍半萜类化合物。Dobner等人在实验中也获得了一个新的silphiperfolene型倍半帖烯化合物。
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