三七花正丁醇部分化学成分研究
摘 要三七花，它是传统名贵中药五加科植物三七的干燥花蕾（ Flowers buds of Panax Notoginseng），其主产于广西和云南两地。《云南中草药选》记载药材三七花“甘凉，降压，清热平肝”。我们通过提取分离与鉴定的方法将三七花作为对象进行实验，首先将三七花粉碎，再用80%乙醇在40℃的温度下超声辅助提取4次，过滤、合并滤液，用旋转蒸发仪减压浓缩所得滤液回收乙醇，蒸馏后得到浸膏。把浸膏溶在水中，用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇依次进行萃取，然后减压浓缩回收溶剂，即得到正丁醇萃取部分。将正丁醇萃取物溶于水中后过D101大孔树脂柱，再用水洗除去水溶性杂质，用50%乙醇洗脱得到所需的50％乙醇洗脱部分，再用甲醇将所得的总呋甾皂苷溶解，过硅胶柱，TLC进行检测，再进一步操作得到最终产物，分别为黄酮苷类化合物橙皮素-7-O-β-D-葡萄糖基-(1→3)-β-D-葡萄糖(1)；甾体皂苷类化合物分别为26-O-β-D-葡萄糖基-3β,26-二羟基-(25R)-5α-呋甾烷-6-酮-20(22)-烯(2)、26-O-β-D-葡萄糖基-3β,23,26-三羟基-(25R,23R)-5α-呋甾烷-6-酮-20(22)-烯(3)、26-O-β-D-葡萄糖基-3β,26-二羟基-(25R)-5α-呋甾烷-6-酮-22α-甲氧基(4)。
目 录
1 绪论 1
1.1研究的背景及意义 1
1.2三七花的研究进展 1
1.2.1三七花的外貌形态 1
1.2.2三七花的分布地 1
1.3三七花的部分化学成分研究 1
1.3.1三七花化学成分的功效 1
1.3.2三七花正丁醇部位的分离和研究 2
1.4三七花药理作用的研究 2
1.4.1止血的作用 2
1.4.2促进造血的作用 2
1.4.3抗血栓作用 3
1.4.4抗心律失常作用 3
1.4.5镇痛镇静作用 3
1.4.6毒副作用的研究 3
1.5三七花的临床研究 4
1.5.1降血脂调节功能 4
1.5.2免疫调节功能 4
1.5.3治疗急性菌痢和肝炎 *好棒文|www.hbsrm.com +Q: ￥351916072￥
4
1.5.4临床不良反应 4
2 实验部分 5
2.1材料和仪器 5
2.1.1植物材料 5
2.1.2试剂 5
2.1.3仪器 5
2.2试验方法 6
2.2.1提取 6
2.2.2正丁醇部位的提取和分离 6
2.3结果与分析 9
2.3.1化合物1的结构鉴定 9
2.3.2化合物2的结构鉴定 11
2.3.3化合物3的结构鉴定 13
2.3.4化合物4的结构鉴定 14
结论 21
参考文献 23
致 谢 25
附 录 27
1 绪论
1.1研究的背景及意义
三七花（Flowers buds of Panax Notoginseng）为药材五加科植物三七的干燥花蕾，俗名参三七花、金不换花、山漆花，原产地位于中国云南省文山州。三七花是植物三七全株中含三七总皂苷最多的部分，其性味甘凉，提神补气，生津止渴。具有平肝、清热、降血压、降血脂、抗癌的功效，还适用于耳鸣、头昏目眩、高血压和急性咽喉炎等症状[1]。三七花的部分疗效在安眠方面也有体现，具体机理为三七花总皂苷对中枢神经系统呈抑制作用，呈现为安神、镇静的效果[2]。目前，三七已是一种成熟的药材了，其功效、成分及不同炮制方法后的药效前人已经了解的十分透彻了，但对于三七的其他部位可以说是了解的不是非常全面。并且在三七根大量应用的同时也是三七花大量资源的浪费。所以我们对三七花正丁醇部位进行化学研究，以求能更好、更合理的利用这一资源，将资源浪费降到最低。所以本研究拟对三七花提取物正丁醇萃取部分进行分离纯化，利用光谱技术鉴定化合物结构。为进一步研究三七花药理活性提供物质基础，以期更好地利用三七花这一资源。
1.2三七花的研究进展
1.2.1三七花的外貌形态
花小，淡黄绿色，伞形花序，单个顶生；雄蕊5；花瓣5；子房位于下位，花柱分离为2个。其为核果状，形状似肾，成熟的时候为红色。其种子为1~3粒，种子形状为扁球形，白色。三七花的花期为68月，果期为810月。
1.2.2三七花的分布地
其主产于云南的文山，广西的百色、田阳及靖西等地，多系栽培。种植在海拔400～1800m林下或山坡上人工荫棚下。
1.3三七花的部分化学成分研究
1.3.1三七花化学成分的功效
Taniyasu S等[3]人将三七花蕾进行分离并且从中得到了人参皂苷Rb1、Rb2、Rd等成分。魏均娴等[4]人进行了三七花皂苷元的深入研究，先将三七花的粗皂苷沉淀物进行了精细提取，紧接着通过水解和分离粗皂苷的方法得到了三七花苷元。左国营[5]等人通过一系列实验发现三七花蕾成分中含有绞股蓝皂苷IX、U谷甾醇、人参皂苷Rb3、三七皂苷Fe和人参皂苷Rc等诸多种成分。胥聪[6]等采用气质联用法从三七花挥发油中鉴定出包括单萜类、倍半萜类、烃类、醇、酮、醛、酸、酯等化合物37种。
1.3.2三七花正丁醇部位的分离和研究
文献显示，通过对三七花不同部位的不同分离即可得到单体皂苷54种。陈媛媛[7]等人发表报道了，称皂苷元和总皂苷在花中为含量最高的成分，其余排序为三七根茎（剪口）> 主根（三七头子）> 茎。
1.4三七花药理作用的研究
1.4.1止血的作用
三七良好的止血效果在不同的给药途径、不同的制剂、不同的实验动物均得到了验证。
被麻醉的犬在使用三七粉灌胃后，血浆凝血酶原时间以及体外凝血时间均都变快了很多；家兔在静脉注射三七花后，凝血时间、血浆凝血酶原时间、血浆中加入标准化的凝血酶后血液凝固的时间都明显的缩短。与此同时提升的还有血小板的数量和粘附性。
三七氨酸为三七止血的主要活性成分，有着受热后易分解的特点，因此，在选择三七止血作用进行止血的时候应该使用生三七。
促进止血方面，还与血小板膜的溶解或破裂后出现血小板脱颗粒现象有着密切的关系，其分泌物能促使血小板产生钙离子、ADP及血小板凝血因子等多种重要的物质，从而实现止血作用。
1.4.2促进造血的作用
三七花的促进造血作用是通过增加骨髓多能造血干细胞增值、分化功能以及红细胞、白细胞和中粒细胞的数量实现的。三七皂苷对于各种血液损伤模型的病理情况均有明显改善。相关实验显示，小鼠腹腔注射三七总皂苷（PNS）1周后，经放射源辐射（60Co），小鼠体内造血干细胞的数量和功能也没有下降，甚至于脾小结内的血细胞的分裂也变得更加活跃，使得数量增加。
目 录
1 绪论 1
1.1研究的背景及意义 1
1.2三七花的研究进展 1
1.2.1三七花的外貌形态 1
1.2.2三七花的分布地 1
1.3三七花的部分化学成分研究 1
1.3.1三七花化学成分的功效 1
1.3.2三七花正丁醇部位的分离和研究 2
1.4三七花药理作用的研究 2
1.4.1止血的作用 2
1.4.2促进造血的作用 2
1.4.3抗血栓作用 3
1.4.4抗心律失常作用 3
1.4.5镇痛镇静作用 3
1.4.6毒副作用的研究 3
1.5三七花的临床研究 4
1.5.1降血脂调节功能 4
1.5.2免疫调节功能 4
1.5.3治疗急性菌痢和肝炎 *好棒文|www.hbsrm.com +Q: ￥351916072￥
4
1.5.4临床不良反应 4
2 实验部分 5
2.1材料和仪器 5
2.1.1植物材料 5
2.1.2试剂 5
2.1.3仪器 5
2.2试验方法 6
2.2.1提取 6
2.2.2正丁醇部位的提取和分离 6
2.3结果与分析 9
2.3.1化合物1的结构鉴定 9
2.3.2化合物2的结构鉴定 11
2.3.3化合物3的结构鉴定 13
2.3.4化合物4的结构鉴定 14
结论 21
参考文献 23
致 谢 25
附 录 27
1 绪论
1.1研究的背景及意义
三七花（Flowers buds of Panax Notoginseng）为药材五加科植物三七的干燥花蕾，俗名参三七花、金不换花、山漆花，原产地位于中国云南省文山州。三七花是植物三七全株中含三七总皂苷最多的部分，其性味甘凉，提神补气，生津止渴。具有平肝、清热、降血压、降血脂、抗癌的功效，还适用于耳鸣、头昏目眩、高血压和急性咽喉炎等症状[1]。三七花的部分疗效在安眠方面也有体现，具体机理为三七花总皂苷对中枢神经系统呈抑制作用，呈现为安神、镇静的效果[2]。目前，三七已是一种成熟的药材了，其功效、成分及不同炮制方法后的药效前人已经了解的十分透彻了，但对于三七的其他部位可以说是了解的不是非常全面。并且在三七根大量应用的同时也是三七花大量资源的浪费。所以我们对三七花正丁醇部位进行化学研究，以求能更好、更合理的利用这一资源，将资源浪费降到最低。所以本研究拟对三七花提取物正丁醇萃取部分进行分离纯化，利用光谱技术鉴定化合物结构。为进一步研究三七花药理活性提供物质基础，以期更好地利用三七花这一资源。
1.2三七花的研究进展
1.2.1三七花的外貌形态
花小，淡黄绿色，伞形花序，单个顶生；雄蕊5；花瓣5；子房位于下位，花柱分离为2个。其为核果状，形状似肾，成熟的时候为红色。其种子为1~3粒，种子形状为扁球形，白色。三七花的花期为68月，果期为810月。
1.2.2三七花的分布地
其主产于云南的文山，广西的百色、田阳及靖西等地，多系栽培。种植在海拔400～1800m林下或山坡上人工荫棚下。
1.3三七花的部分化学成分研究
1.3.1三七花化学成分的功效
Taniyasu S等[3]人将三七花蕾进行分离并且从中得到了人参皂苷Rb1、Rb2、Rd等成分。魏均娴等[4]人进行了三七花皂苷元的深入研究，先将三七花的粗皂苷沉淀物进行了精细提取，紧接着通过水解和分离粗皂苷的方法得到了三七花苷元。左国营[5]等人通过一系列实验发现三七花蕾成分中含有绞股蓝皂苷IX、U谷甾醇、人参皂苷Rb3、三七皂苷Fe和人参皂苷Rc等诸多种成分。胥聪[6]等采用气质联用法从三七花挥发油中鉴定出包括单萜类、倍半萜类、烃类、醇、酮、醛、酸、酯等化合物37种。
1.3.2三七花正丁醇部位的分离和研究
文献显示，通过对三七花不同部位的不同分离即可得到单体皂苷54种。陈媛媛[7]等人发表报道了，称皂苷元和总皂苷在花中为含量最高的成分，其余排序为三七根茎（剪口）> 主根（三七头子）> 茎。
1.4三七花药理作用的研究
1.4.1止血的作用
三七良好的止血效果在不同的给药途径、不同的制剂、不同的实验动物均得到了验证。
被麻醉的犬在使用三七粉灌胃后，血浆凝血酶原时间以及体外凝血时间均都变快了很多；家兔在静脉注射三七花后，凝血时间、血浆凝血酶原时间、血浆中加入标准化的凝血酶后血液凝固的时间都明显的缩短。与此同时提升的还有血小板的数量和粘附性。
三七氨酸为三七止血的主要活性成分，有着受热后易分解的特点，因此，在选择三七止血作用进行止血的时候应该使用生三七。
促进止血方面，还与血小板膜的溶解或破裂后出现血小板脱颗粒现象有着密切的关系，其分泌物能促使血小板产生钙离子、ADP及血小板凝血因子等多种重要的物质，从而实现止血作用。
1.4.2促进造血的作用
三七花的促进造血作用是通过增加骨髓多能造血干细胞增值、分化功能以及红细胞、白细胞和中粒细胞的数量实现的。三七皂苷对于各种血液损伤模型的病理情况均有明显改善。相关实验显示，小鼠腹腔注射三七总皂苷（PNS）1周后，经放射源辐射（60Co），小鼠体内造血干细胞的数量和功能也没有下降，甚至于脾小结内的血细胞的分裂也变得更加活跃，使得数量增加。
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